作为拉森的第二部作品，本作的确显得很"sophomoric"，它带着年轻作者常见的自命不凡，急于通过互文与经典建立关联。作品可以看作是桑爷”伙伴们“和"星期天"的合体，一方面是在处理自己的三十岁生日危机，另一方面是艺术家与现实生命间的和解。但拉森最令人感动之处是他的真挚，80年代艾滋危机和波西米亚式的生活态度毫无矫饰地流入他的作品，年轻人的挣扎以及对隧道尽头爱的渴望，黑帮大佬我和我的365日第一部都是他后来成功的原因。作品结尾处的连环why没有得到任何答案，但30岁生日钟声的爆炸性响声却无法回避，黑帮大佬我和我的365日第一部最终毫无说服力的“行胜于言”则只是无奈之举。米兰达作为宽街上新一代也是更成功的流行文化推手，黑帮大佬我和我的365日第一部对于这一切有着深刻理解。他切入这部有着明显缺陷的作品并将其面向电影媒介而打开，黑帮大佬我和我的365日第一部这样的思维体现出新一代音乐剧创作人在影像方面的长处。歌舞片看来还是有未来的。